Benediktinski samostan sv. Nikolaja
Na Debelem rtiču so v predelu, ki so ga imenovali »Gasello«, že v 10. oz. 11. stoletju postavili cerkvico.
Izvor krajevnega imena Valdoltra
Cerkvica je stala na jugozahodnem delu gričevnatega sveta, ki je že tedaj pridobil latinsko poimenovanje »Ultra«. Iz izraza ultra se je razvil sodobni oltra. Besedi označujeta pomen preko, onstran, drugi. Tako so tedaj zaliv oz. dolino, kjer danes leži Ankaran, označili kot dolina preko, tudi druga dolina – glede na bližnji Koper. Možno je tudi, da so pridevnik oltra dodali, da bi na ta način razlikovali cerkev v Valdoltri od istoimenske cerkve v Benetkah. Včasih se je uporabljalo poimenovanje Valdoltra (kot poslovenjena različica izraza valle d'Oltra) in je opredeljevalo celotni ankaranski zaliv. Danes zasledimo tudi ožji pomen, ki se nanaša na Ortopedsko bolnišnico Valdoltra ter njej bližnji del naselja Ankaran.
Cerkvica svetega Apolinarija je tedaj še sodila pod tržaške škofe in tako lahko predvidevamo, da je imela patrocinij mučenca svetega Apolinarija Tržaškega. Možno je, da je bila zgrajena že okoli leta 900 ali pa nekoliko kasneje, leta 1053. V arhivu Madonizze lahko zasledimo zapis o zgodovini samostana v Valdoltri, kjer je pisec kot letnico postavitve cerkvice opredelil leto 1053. Cerkvico naj bi dali postaviti patriarh, škof in dož Contarini. Duhovnik Remedio je leta 1072 z dovoljenjem tržaškega škofa Adalgerija cerkvico in njej pripadajoča okoliška zemljišča podaril opatu Zenu, predstojniku beneškega benediktinskega samostana S. Nicolò del Lido di Venezia.
Samostan S. Nicolò d'Oltra
V Valdoltri se je tako oblikoval samostan S. Nicolò d'Oltra, ki je še nekoliko razširil svoje meje s pomočjo daril zvestih okoliških prebivalcev ter s pomočjo nakupov v naslednjih stoletjih. Območje samostana se je razširilo tudi leta 1152, ko je pod pristojnost samostana svetega Nikolaja v Valdoltri prešel samostan svetega Marijinega oznanjenja (tedaj je stal še izven koprskega mestnega obzidja). To dejstvo pa govori v korist predpostavki, da je samostan v Valdoltri tedaj že stal.
Gradnja samostana se je verjetno začela kmalu po 11. stoletju in je s presledki trajala vse do leta 1576 (letnica je vklesana na fasadi pod zvonikom cerkve sv. Nikolaja), ko so ob samostanskem kompleksu zgradili kampanile. V poznem 17. stoletju, natančneje leta 1686, so predelali oz. dokončali fasado samostana. Mogoče je bila podoba samostana že tedaj takšna, kot nam jo prikazuje vir iz leta 1775.
Na tej upodobitvi lahko vidimo, kateri stavbni deli so sestavljali samostanski kompleks v drugi polovici 18. stoletja. Na enem koncu stavbnega kompleksa je bil kampanile, vmes je dvonadstropni objekt v obliki črke L, ki je predstavljal glavni del samostana, ter na drugem koncu še manjši povišan objekt. Ta manjši objekt je verjetno služil kot gospodarsko poslopje, saj so imeli menihi okoli samostana precej kmetijskih površin, kmetijske pridelke pa so morali tudi nekje shraniti.
Glavni objekt v obliki črke L je bil samostanska zgradba in na upodobitvi deluje kot novejša gradnja. Ta je imela na južni strani oblikovan triločni vhod ter po celotni fasadi razporejene okenske odprtine, tesno nanizane v liniji in pravokotnih oblik. Samostanska zgradba se je naslanjala na zvonik, ki je bil dokončan v drugi polovici 16. stoletja.
Cerkev je na današnjem mestu gotovo stala že od začetne postavitve cerkvice sv. Apolinarija, kar nam potrjujeta naslednja podatka: v času Paola Naldinija (1632–1713) je imela cerkev dvojni patrocinij, saj sta bili v glavnem oltarju podobi sv. Apolinarija in sv. Nikolaja. O starejšem poreklu cerkve pa priča tudi zvonik, ki je označen z letnico 1576 in so ga zgradili na že obstoječi cerkveni ladji, kot je razbrati še iz današnjega stanja.
Samostan sv. Nikolaja je bil priljubljeno bivališče beneških benediktincev, ki so v to »dolino preko« radi in pogosto zahajali. V 16. stoletju je bilo njihovo bivanje večkrat prekinjeno, saj je v letih 1511, 1554 in 1573 v Istri pustošila kuga, leta 1573 pa je bil samostan celo čisto zapuščen.
Iz časa do leta 1500 pa je ohranjen le kamnit sarkofag, ki stoji pred južno fasado nekdanje benediktinske postojanke v Ankaranu.
Kot lahko razberemo iz zapisa (najverjetneje iz 19. stoletja), je bila panorama samostana veličastna – na eni strani ga je obdajalo kristalno morje, na drugi zeleneči griči, spredaj pogled na skali dvignjeno mesto (Koper), vse pa je bilo »aggruppano quanto di vago ed ameno sogliono produrre o colorire la natura e l'arte«.
Benediktinci že v prvi polovici 17. stoletja svojih poslopij v Valdoltri niso več uporabljali kot samostana, ampak le kot prostor villeggiature. Tako pravi arhivski zapis, ki kot vir navaja Tommasinija, škofa iz Novigrada. V zapiskih o Istri, ki jih je sredi 17. stoletja pisal škof Tommasini, pa lahko celo preberemo: »Nasproti mesta [Kopra], miljo onkraj morja, je Sv. Nikolaj, ki mu pravijo d'Oltra, spada pa pod opatijo San Nicolò na beneškem Lidu: to je lep kraj s sodobnimi stavbami, kot se spodobi za veličino cassinske kongregacije. Sem so prihajali poleti na izlet menihi iz Benetk, ker je zrak odličen in ker so spričo samotnosti kraja lahko svobodno lovili ptiče in ribe. Zdaj z Lida ne prihajajo več sem, ker hodijo v kraje, ki so bliže Benetkam, tako da zdaj biva tu le menih ali dva in včasih kak opat, ki se sem zateče uživat samostansko samoto«.
Samostan v Valdoltri so benediktinci dokončno opustili v 18. stoletju. Eden od razlogov naj bi bil nesrečen dogodek, ko je ladjo benediktincev, ki so iz Benetk prihajali v Valdoltro, zajela nevihta. Nesreče mnogi menihi niso preživeli. Prebivalci in benediktinci naj bi ta dogodek videli kot božjo kazen in se niso želeli več vračati v Valdoltro. Drugi razlog pa je prineslo leto 1770, ko je Beneška republika poostrila nadzor in pritisk nad beneškim samostanom na Lidu ter njegovim imetjem v Istri. Sklenemo lahko, da so se benediktinci najkasneje tega leta umaknili iz Valdoltre, za seboj pa so poleg kompleksa z vodnjakom, vrtom, dvoriščem pred objekti, cerkvijo in zvonikom pustili tudi obsežna pridelovalna zemljišča – oljčne nasade, njive, gozd, travnike, vinograde in hiše kolonov s pripadajočimi zemljišči. Odhod menihov naj bi najbolj pretresel okoliške prebivalce, saj so jim menihi nudili pomoč in tolažbo ter znanje v zdravilstvu.
Leta 1774 oz. 1775 sta posest nekdanjega samostana svetega Nikolaja z vsemi premičninami in nepremičninami kupila brata Pietro in Giovanni Madonizza. Kupoprodajna pogodba med koprsko družino in Beneško republiko je imela posebno klavzulo, v kateri je bilo določeno, da kupljeni objekti ne smejo nikoli več služiti samostanski rabi (Semi, 1935, 10–11). Večja gradbena dela pa lahko zasledimo v 19. stoletju, v času Pietra in Nicolòja Madonizze.